十
1948年9月，辽沈战役开始。当时，国民党在东北拥有兵力五十万人。蒋介石以卫立煌为东北“剿总”总司令，杜聿明、郑洞国、范汉杰、梁华盛、孙渡、万福麟、张作相、马占山、陈铁为副总司令，赵家骧为参谋长，范汉杰兼任锦州指挥所主任。东北“剿总”共辖郑洞国第一兵团、卢浚泉第六兵团、周福成第八兵团、廖耀湘第九兵团、侯镜如第十七兵团，尽是蒋介石的嫡系部队。这五十五万人被分别困守在长春、沈阳、锦州等几个孤立地区，是撤是守，蒋介石举棋不定。9月12日起，东北野战军包围了锦州，10月14日发起总攻，次日攻克锦州，范汉杰、卢浚泉等被俘虏。接着，长春守军六十军军长曾泽生率部起义，郑洞国率余部投诚，10月19日长春失守。蒋介石命令廖耀湘兵团向锦州反攻，途中遭到阻击被围歼，其中包括蒋介石的“五大主力”的新一军和新六军，廖耀湘也被俘虏。随后，沈阳被围，卫立煌等乘飞机逃走。11月2日，沈阳、营口被攻克，周福成被俘虏。杜聿明、侯镜如则率残部由海路南逃。辽沈战役中，国民党军被歼四十七万人，东北全部丢失。
1948年11月，淮海战役开始。当时，国民党军六十余万兵力，集结在徐州为中心，东至连云港，西至商邱，北至临城，南至蚌埠的战线上，被华东、中原野战军分割包围。蒋介石任命刘峙为徐州“剿总”总司令，杜聿明、孙震、刘汝明、冯治安、韩德勤、李延年为副总司令，李树正为参谋长，杜聿明兼任前进指挥部主任，孙元良、赵家骧为副主任，舒适存为参谋长，文强为副参谋长。徐州“剿总”共辖邱清泉第二兵团、李延年第六兵团、黄伯韬第七兵团、刘汝明第八兵团、黄维第十二兵团、李弥第十三兵团、孙元良第十六兵团，以及周渤的第一绥靖区、冯治安的第三绥靖区等。11月8日，第三绥靖区副司令官何基沣、张克侠（二人均为中共地下党员）率二万三千人在台儿庄、贾汪前线起义，使徐州北大门洞开。解放军首先打击的对象是黄伯韬第七兵团，11月6日至22日，该兵团在碾庄地区被包围全歼，黄伯韬被击毙。11月23日至12月15日，黄维第十二兵团在双堆集地区又被包围歼灭，其中包括蒋介石“五大主力”之一的第十八军，司令官黄维被俘虏。杜聿明率领第二、第十三、第十六共三个兵团弃徐州西逃，在青龙集、陈官庄地区又被重重包围，很快，孙元良第十六兵团被歼灭，孙元良逃脱。12月16日至1949年1月10日，杜聿明所率领的邱清泉第二兵团和李弥第十三兵团亦被歼灭，其中包括蒋介石“五大主力”之一的第五军，邱清泉被击毙，李弥只身逃脱，杜聿明以下大量高级军官被俘虏。在淮海战役关键时刻，刘峙就借故离开徐州。在整个战役中，蒋介石都在想尽办法解救黄维、杜聿明，但都无济于事。是役，国民党军被歼五十五万五千人，几乎都是蒋介石最精锐的嫡系部队。淮海战役后，国民党完全失去了长江中下游以北广大地区，使南京及上海、武汉直接处于人民解放军威胁之下。
在淮海战役的同时，平津战役亦打响。华北的国民党军傅作义集团六十多万人，被困守在以平津为中心，东起唐山，西至张家口长达千余里的铁路线上。傅作义任华北“剿总”总司令，陈继承、刘多荃、上官云相、宋肯堂、邓宝珊、吴奇伟、冯钦哉、郭宗汾为副总司令，李世杰为参谋长。华北“剿总”共辖李文第四兵团、石觉第九兵团、孙兰峰第十一兵团、侯境如第十七兵团，以及陈长捷的天津警备部队，其中不少也是蒋介石的嫡系部队。1948年12月下旬，傅作义的王牌部队第三十五军于新保安被华北野战军全歼，军长郭景云自杀身亡。接着，从张家口突围的孙兰峰第十一兵团七个师共五万四千人又被歼灭，孙兰峰率残部逃往绥远，张家口丢失。1949年1月14日，东北野战军对天津发起总攻击，经过29个小时激战，国民党守军十三万人被全歼，天津警备司令陈长捷被俘虏。1月16日，塘沽守军侯境如部三万六千人四海路逃路。北平傅作义完全处于孤立，陷于困境，开始和中共展开谈判。蒋介石先后派军令部长徐永昌、装甲兵司令参谋长蒋纬国及国防部次长郑介民到北平，劝诱傅作义率部南撤，均被傅作义婉言拒绝。经过和平谈判，1月20日，傅作义接受“离城改编”的办法，率北平守军二十五万人接受和平改编。蒋介石鞭长莫及，只有求得傅作义同意（傅征得解放军方面同意），派飞机到北平接走李文、石觉等中央军大部分团以上的军官。平津战役中，蒋介石又损失了五十二万军队，华北地区亦基本丧失。
历时四个多月的三大战役，蒋介石共损失一百五十四万兵力，他赖以发动内战的精锐嫡系部队基本已被消灭。他气得大发“神经”，“以手枪向屋顶连放十余枪，并击毙其爱犬”。不仅如此，蒋介石军事上的连连失败，也导致了他政治上的危机。美国政府看到他已失去了扶持的价值，决定换李宗仁出来应付局面；桂系李宗仁、白崇禧此时也乘机逼蒋介石下台。蒋介石不得已，于1949年1月21日，以“因故不能视事”为由，宣布“引退”，由副总统李宗仁代理总统。次日，他由陈诚、汤恩伯陪同飞回奉化溪口老家。
蒋介石虽然下野退居溪口，但仍控制党、政、军实权。下野之前，他已任命亲信陈诚为台湾省主席兼台湾警备总司令，朱绍良为福建省主席兼福州绥靖公署主任，方天为江西省主席，薛岳为广东省主席，余汉谋为广州绥靖公署主任，张群为重庆绥靖公署主任，汤恩伯为京沪杭警备总司令。1月25日，他又在溪口召见何应钦、顾祝同、汤恩伯等，策划长江防务，决定把长江防线划为两个战区：从宜昌至湖口以西由白崇禧集团二十五万人防守；从湖口以西至上海由汤恩伯集团四十五万人防守，趁李宗仁政府派遣和谈代表团到北平与中共谈判之机，加紧部署兵力。
以张治中、邵力子、黄绍 、章士钊、李蒸、刘裴为代表的国民政府和谈代表团，在北京与中共谈判，拟定了《国内和平协定》。4月16日，黄绍竑飞回南京，请示签字。4月20日，蒋介石命令拒绝接受，李宗仁不敢签字。4月21日，毛泽东、朱德发出《向全国进军的命令》，解放军百万雄师过长江，发起渡江战役，三个作战集团由东、中、西三路突破长江天险，蒋介石苦心经营三个半月的长江防线在一、两天内全线崩溃。
解放军渡江以后，即发动京沪杭战役。4月22日，蒋介石在杭州召集李宗仁、何应钦、白崇禧、张群等人商讨“最后一战”。但就在当夜，国民党第二舰队司令林遵率舰艇25艘在南京江面起义。次日，南京被解放军占领，李宗仁、何应钦、顾祝同等军政要员逃离南京。4月底，蒋介石乘“太康”号军舰到上海黄埔江边的复兴岛上，多次召集汤恩伯及海军司令桂永清、空军司令周至柔、炮兵司令邵伯昌、装甲兵司令蒋纬国等布置保卫大上海的作战方案，目的是尽量多坚持一些时间，以便把上海的金银和贵重物资全部运往台湾。
蒋介石离开上海又回到溪口，遍游溪口十景，祭拜母亲坟墓，对外公外婆的墓地和少年时代游历过的地方一一叩别，他知道，离开家乡和大陆的日子不远了。5月3日，杭州被解放军攻占。5月12日，解放军对上海地区的汤恩伯集团二十余万人发起总攻。5月22日，上海外围已失守；5月25日，苏州河以南市区也被解放军占据。5月26日清晨，蒋介石乘坐“太康”号军舰驶到吴淞口外，眺望上海，悲愤交织，只得命令汤恩伯、石觉等率残部由海上撤逃。5月27日，上海完全被解放军占领。
上海战役，汤恩伯集团被歼灭十五万人。在渡江战役和京沪杭战役中，蒋介石共损失四十五万人，南京国民政府从此灭亡。