1945年中国抗日战争胜利后，以蒋介石为首的国民党政府采取两面手法，一方面电邀以毛泽东为主席的中国共产党进行和平谈判，一方面在美国的支持下，抓紧时间调运兵力，把国民党军队部署到原日本占领地区，以积蓄力量，伺机发动全国内战。到1946年6月，蒋介石认为时机已到，撕毁双方协定，命令国民党军队向共产党领导下的解放区发起全面进攻。内战中，国民党军队在各战场节节败退。1949年初，经过辽沈、平津、淮海三大战役，国民党军队有生力量被消灭过半，国民党统治面临彻底垮台的命运。面对艰难的形势，蒋介石采纳历史地理学家出身的张其昀的建议，决定把台湾作为今后的退身之所。他认为退居台湾，退可守，进可攻；台湾与大陆隔着一条海峡，凭借海峡天险和海、空军力量，完全可以抗衡当时尚无海、空军的共产党，以积聚力量，待国际形势发生于己有利的变化时，再反攻大陆。
1949年1月，蒋介石宣布下野，由李宗仁任代总统，但实际掌控权力。1949年春，以李宗仁为首的南京国民政府正式派出代表与共产党在北平进行最后的和平谈判。由于蒋介石拒绝在《和平协定》上签字，和平谈判破裂。
1949年4月，共产党发布“向全国进军的命令”，解放军以强大的攻势迅速解放了国民党统治区。1949年10月1日，中华人民共和国成立，取代“中华民国政府”成为中国的唯一合法政府。1949年12月7日，国民党“国民政府”各部门从成都逃往台湾；12月10日，蒋介石和儿子蒋经国，乘飞机从成都凤凰山机场飞往台湾。
随着国民党退居台湾，毛泽东和中央军委就开始筹划渡过台湾海峡、彻底歼灭国民党残余，解放台湾进而解放全中国的计划。1949年8月至1950年6月，中国人民解放军解放了除金门、马祖以外的台湾外围的主要岛屿，并开始正式准备发起渡海攻台。
1950年6月25日，朝鲜战争爆发，美军进入朝鲜，第七舰队驶向台湾海峡。中华人民共和国同时面临来自东北和东南两方面的军事威胁。同时，美国还加强了对侵越法军的支持，向越南派出了军事顾问团，中国南部边疆的形势也骤然紧张。从当时中国的实力来看，要同时在三条战线与美国作战显然存在极大困难。而且当时人民解放军尚未有具有战斗力的海军和空军，要想短时间内突破美国第七舰队的封锁，进而解放台湾并不现实，于是，毛泽东和中共中央决定推迟渡海攻台。
随着国民党政权在军事上的彻底失败，世界上绝大多数的国家都认为国民党在台湾存在的时间不长了。当时，随国民党从大陆迁往台湾的外国使节寥寥无几，蒋介石外交空前孤立。蒋介石主要依靠的美国，态度也发生了明显的变化。
1949年4月，国民党政府迁到广州，但美国驻华大使司徒雷登却出人意料地留在了南京，并没有随同南迁。司徒雷登在南京与中国共产党进行了试探性接触。当时双方都有进行接触的意愿：从共产党方面说，能与美国改善关系，无疑有利于加速国民党政权的消亡；更为重要的是，美国是当时世界上头号资本主义大国，争取美国对于扩展将来的外交空间，加强与西方世界的联系起到极大的促进作用。而在美国看来，共产党统治全中国只是时间早晚问题，为了维护美国在中国的既得利益，同时也为了拉住中国，使其不倒向社会主义阵营的苏联，有必要试探一下中国共产党的态度。司徒雷登与中共代表黄华进行了接触和讨论，但美国提出的希望中华人民共和国政府继续执行国民党政府的外交政策，承认国民党与美国签署的一切不平等条约，遭到中国共产党的坚决拒绝。美国政府向中国共产党的试探未取得任何成果。1949年12月，毛泽东主席率代表团访问苏联。为了不使中国完全倒向苏联，美国政府又作出一些在台湾问题上保持“中立”的姿态。1950年1月5日，杜鲁门总统发表声明称：“在1943年12月1日的《开罗宣言》中，美、英、中三国元首申明他们的目的是使日本窃取于中国的领土，如台湾，归还中国。过去四年来，美国和其他盟国也都承认中国对该岛行使主权。美国对台湾或中国其他领土从无进行掠夺的野心，也不准备以武装部队干预中国现在的局势。美国政府不准备采取任何足以把美国卷入中国内战的行为。”1950年1月12日，美国国务卿艾奇逊在全美新闻俱乐部发表题为《中国的危机》的演讲，公开称国民党不是在战场上被打倒的，而是被中国人民抛弃了。更重要的是，艾奇逊在描述美国的西太平洋安全防线时，所指是从阿留申群岛，经日本到菲律宾，并未包括台湾在内。这一政策宣未的含义非常明确：美国无意保护台湾。
1950年6月朝鲜战争爆发后，美国政府从其远东战略利益考虑，改变了对台政策。为了阻止中国人民解放军攻打台湾，美方以协防的名义，直接出兵台湾。
1950年6月25日，战争爆发当天，美国远东军司令麦克阿瑟向美国国务院递交了一份名为《在亚洲遏制共产党的战略计划》，明确提出台湾具有极其重要的战略价值，美国应立即给予蒋介石广泛的军事援助，并派出海、空军“保卫”台湾。麦克阿瑟还建议蒋介石派一个军到朝鲜参战。美国总统杜鲁门在与国务卿艾奇逊商量后，认为台湾派兵到朝鲜作战的建议不可取，这将引发与中国的全面战争，但以朝鲜战争为借口进兵台湾则有“必要”。6月27日，杜鲁门宣布，派遣美国海军第七舰队的八艘舰只，包括六艘驱逐舰、两艘巡洋舰驶向台湾海峡，“以阻止共产党对台湾的进攻”。杜鲁门政府为了证明其出兵台湾的正当性，无视抗日战争胜利后中国政府已恢复对台湾行使主权的事实，无视美国政府参与签署的《开罗宣言》和《波茨坦公告》，抛出了所谓“台湾地位未定论”，称“台湾未来地位的决定，必须等待太平洋安全的恢复、对日和约的签订或由联合国考虑”。“台湾地位未定论”的出笼，表明了美国企图将台湾从中国领土分裂出去的意图。蒋介石政权败退台湾后的半年多时间里，美国并未向台湾派出正式的外交官和外交机构；而第七舰队进入台湾海峡后，1950年7月28日，杜鲁门派蓝钦为驻台“公使衔”代办，海军少将贾那德为驻台武官。7月31日，麦克阿瑟率领美军代表团访问台湾，与蒋介石商定，国民党的一切武装力量归麦克阿瑟统一指挥，共同防守台湾。8月4日，美国空军第13航空队入驻台湾，建立“台湾前进指挥所”；美海军也在台北成立“联络部”，负责协调指挥台湾海军；美国政府还派出一个名叫“美国远东军驻台军事顾问团”的正式代表团长驻台湾，将国民党的军事指挥权完全控制在自己手里。
1954年12月2日，美国政府和台湾当局签订“共同防御条约”，正式确认了美台之间的互助同盟关系。这是美国干涉中国内政的严重事件。条约规定，如果缔约一方遭到武装“攻击”，另一方将“采取行动，以对付共同的危险”，其阻止中国人民解放自己的领土台湾的用心十分明显。同时，条约又规定国民党对大陆采取军事行动，必须征得美国政府的同意，实际上在于阻止国民党“反攻大陆”。这样，既阻止大陆解放台湾，又不准台湾进攻大陆，美国政府企图将两岸分裂的现状固定化、永久化，搞“两个中国”、“一中一台”。此后，美国国会又于1955年1月通过所谓“台湾决议案”，“授权美国总统于其认为必要时使用美国武装力量确保台湾与澎湖列岛免受武装攻击”。根据此一决议案，美国第七舰队及航空母舰“中途岛号”于1955年1月28日驶入台湾海峡。
对于美国在朝鲜战争爆发后派第七舰队入侵台湾海峡，麦克阿瑟曾有过一段明白的说明：台湾是“一艘永不沉没的航空母舰”，它的战略地位十分重要，可以驻扎10到20个航空大队，是不可多得的空军基地。同时，如果取得台湾作为潜水艇基地，不但可以对前方作战提供短程潜水艇支持，而且可以控制从南方菲律宾到日本、南朝鲜的海运，切断西太平洋所有海上通道。从更深层次看，美国政府控制台湾最大的意图是为了遏制共产主义的“扩张”，从而组成南朝鲜、日本、台湾、菲律宾一线的西太平洋防线，封锁、围堵新生的中华人民共和国。
对美帝国主义公然入侵中国，阻止中国人民解放自己的领土台湾，中国政府和人民表示了极大的愤慨。1950年6月28日，周恩来总理代表中国政府发表严正声明，指出：“杜鲁门27日的声明和美国海军的行动，乃是对于中国领土的武装侵略，对于联合国宪章的彻底破坏”，“不管美国帝国主义者采取任何阻挠行动，台湾属于中国的事实，永远不能改变；这不仅是历史的事实，且已为《开罗宣言》、《波茨坦公告》及日本投降后的现状所肯定。我国全体人民，必将万众一心，为从美国侵略者手中解放台湾而奋斗到底。”中国政府多次致函联合国秘书长和安理会主义，揭露和声讨美国的侵略行为。9月29日，联合国安理会通过决议，同意中国政府派出代表团出席联合国大会和安理会有关“美国侵略台湾案”的讨论。1950年11月28日到12月15日，中国政府派出以伍修权为代表、乔冠华为顾问的九人代表团，在纽约联合国论坛上以大量的事实和充分的证据，驳斥了所谓“台湾地位未定论”，控诉了美国的侵略行径。由于当时联合国为美国所控制，大会最终未能采纳中国政府的意见。
如前所述，1949年10月后，中华人民共和国政府已取代国民党的“中华民国政府”，成为中国的唯一合法政府和国际上的唯一合法代表，按照全世界公认的有关政府继承的国际法准则，理所当然地继承了原来的“中华民国政府”代表中国行使的包括对台湾省在内的全中国的主权。而国民党政权的少数残余势力退逃台湾，虽然还打着“中华民国政府”的旗号，但这个所谓的“中华民国”已经完全丧失其合法性。当时，中国人民已经将“解放台湾、完成祖国统一”提上议事日程，并着手准备。因此，台湾问题从本质上讲完全是中国的内政，应该由中国人民自己解决。
中华人民共和国成立后，美国政府原本可以从中国内战的泥潭中拔出来，但它没有这样做，而是对新中国采取了孤立、遏制的错误政策。它在中国人民积极准备解放台湾时，利用朝鲜战争爆发的机会，公然派遣第七舰队侵入台湾海峡，阻挠中国人民解放台湾的正义行动，武装干涉纯属中国内政的海峡两岸关系，并通过与台湾当局签订所谓“共同防御条约”，将中国领土台湾置于美国的“保护”之下。美国政府的政策，造成了台湾当局在其庇护下，与大陆军对峙超过50年。台湾海峡地区局势因之长期紧张，台湾问题也由此成为中美两国间的重大争端。因此，台湾问题的产生，从本质上讲既是中国内战的遗留问题，也与美国势力的介入有密切关系。台湾问题长期得不到解决，美国政府负有重大责任。
为了缓和台湾海峡地区的紧张局势，探寻解决中美两国之间争端的途径，中国政府自20世纪50年代中期以来，即开始与美国对话。1955年8月至1970年2月，中美两国共举行了136次大使级会谈，但在缓和与消除台湾海峡地区紧张局势这个关键问题上，未取得任何进展。20世纪60年代末、70年代初，随着国际局势的发展变化和中华人民共和国的壮大，美国开始调整其对华政策，两国关系开始出现解冻的时机。1971年10月，第26届联合国大会通过2758号决议，恢复中华人民共和国政府在联合国的一切合法权利，驱逐台湾当局的代表。1972年2月，美国总统尼克松访问中国，中美双方在上海发表了联合公报。公报称：“美国方面声明：美国认识到，在台湾海峡两边的所有中国人都认为只有一个中国，台湾是中国的一部分。美国政府对这一立场不提出异议。”
蒋介石退守台湾后，仍任国民党总裁；并于1953年3月就任台湾国民党“政府”总统。在台湾的26年中，蒋介石仍进行独裁和高压统治，并念念不忘反攻大陆。但是，这一愿望最终未能实现。蒋介石在晚年患了慢性前列腺炎，并再次患肺炎，又引发了心脏病，再加上在阳明山的岔路口发生过一次撞车，蒋的座车与某将军的小车相撞，造成意外车祸。他的身体从此一蹶不振。他于一九七五年四月五日清明节这天晚间十一时五十分去世，享年八十八岁。
从蒋介石退守台湾岛后所经历的风波曲折中，不管其出于何种政治动机或党派意识，他在坚持“一个中国”，反对“两个中国”和“一中一台”，确认台湾是中国的一部分，立场却是一贯的。